Характеристика антраценпроизводных

Антраценовые производные – группа природных соединений, в основе строения которых структура антрацена.

Антраценпроизводные можно классифицировать по 3 признакам: степени окисленности кольца В; характеру расположения гидроксильных групп; по структуре углеродного скелета.

По степени окисленности кольца В выделяют:

восстановленные формы – производные антранола и антрона:

окисленные формы – производные 9,10-антрахинона:

В растениях могут существовать как восстановленные, так и окисленные формы. Большинство природных антраценпроизводных относятся к антрахиноновому типу, так как антранол и антрон лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов.

В структуре этих соединений могут присутствовать различные функциональные группы: -ОН; -ОСН3; -СООН; -СН2ОН; -СН3, которые обусловливают большое многообразие производных антрацена.

II. В зависимости от расположения гидроксильных групп в молекуле выделяют:

производные хризацина (1,8-дигидроксиантрахинона):

К нему относится большинство известных соединений.

производные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона):

В частности к производным ализарина можно отнести рубиэритриновую кислоту, содержащуюся в подземных органах марены красильной.

III. Так как производным антрацена свойственна димеризация, то по структуре углеродного скелета их классифицируют следующим образом:

мономеры (все перечисленные выше соединения).

димеры – образуются при участии 2 мономеров. Чаще всего конденсация восстановленных форм (антранолов и антронов) происходит по кольцу В в g-положении с образованием диантранолов и диантронов. Антрахиноны могут конденсироваться по a- и b-положениям. Гомодимеры образуются в результате конденсации двух одинаковых мономеров, гетеросоединения – двух разных мономеров. Примером диантрона может быть сеннидин, гетероантрахинона – вассианин, выделенные из видов кассии.

- конденсированные производные антрацена – нафтодиантроны. Состоят из двух мономеров антрахинонов, соединенных по a- и g-положениям. В зверобое продырявленном и других видах рода содержится гиперицин.

В растениях антраценпроизводные могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Углеводный компонент представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой. Сахара могут быть присоединены к агликону через гидроксил в a- или b-положениях (О-гликозиды), но обнаружены С-гликозиды в видах алоэ, сенны и др.

По числу присоединенных остатков сахара производные антрацена могут быть монозидами, биозидами, дигликозидами.

Известно более 200 представителей антраценпроизводных. Они встречаются главным образом в коре, древесине и подземных органах цветковых растений, хотя могут быть в плодах, листьях, траве. Особенно типичны для семейств мареновых, крушиновых, гречишных, клюзиевых (включая зверобойные). Они найдены не только в высших растениях, но и в лишайниках, грибах, а также у насекомых и морских животных.